В 1938 году будущий актёр и бард Владимир Высоцкий с мамой проводил лето в подмосковном Дедовске. Здесь была сделана его первая фотография.

Летом 1939 года Высоцкие снимали дачу в Царицыно. А в августе 1943 года Высоцкий посещал детский сад фабрики «Свобода» в подмосковной Малаховке.

Основные поездки Высоцкого в Подмосковье связаны с его концертами. Летом 1959 года Владимир в составе студенческой бригады с актерского факультета Школы-студии МХАТ выступал с концертами в Ступинском районе, Серпуховском районе, Подольском районе, на Климовском механическом заводе.

В сентябре 1962 года, снимаясь в фильме «Живые и мертвые», Высоцкий побывал в селе Ивановском Истринского района и на шоссе в районе Бухарово — в местах съемок ряда военных эпизодов фильма.

Поступив на службу в Театр на Таганке, Высоцкий постоянно участвовал в выездных шефских концертах вместе с актерами и руководителями театра (главным режиссером был Юрий Любимов), показывая зрителям сцены из спектаклей, а также исполняя свои песни. В числе маршрутов таганковцев можно назвать Жуковский, Дубну, Люберцы, Лыткарино, Луховицы, Видное.

В 1970-е годы Высоцкий неоднократно посещал вместе с актерами Театра на Таганке мотострелковую дивизию имени Дзержинского (Кантемировская дивизия) во время шефских концертов Таганки.

ДК имени Калинина города Калининграда (сегодня — Королев) и ДК Жуковского часто принимали выездные спектакли Театра на Таганке, в которых участвовал Высоцкий в качестве драматического артиста: там были сыграны «Добрый человек из Сезуана», «Пугачев», «Антимиры», «Павшие и живые».

Не раз бывал Высоцкий в Переделкино у своих друзей — писателей. Нередко бывал на Пахре в писательском поселке у драматурга Эдуарда Володарского, посещал братьев Вайнеров на их даче.

Особо теплые отношения сложились у Высоцкого с городом Дубной, он многократно посещал с концертами дубнинские ДК «Мир» и ДК «Октябрь» — в 1967, 1969, 1976, 1979 годах. Сегодня в Дубне есть аллея Высоцкого, а в 2010 году в городе установлен памятник поэту и артисту.

В 1980 году прошли подмосковные концерты Высоцкого в Долгопрудном, Жуковском, Ватутинках, Троицке, Люберцах и Лыткарино.

Последний концерт Высоцкого состоялся 16 июля 1980 года в подмосковном Калининграде — он был организован членами устного журнала «Виток». 9 июля 2000 года на здании бывшего ДК имени Ленина (теперь это Деловой и культурный центр «Костино») открыта мемориальная доска работы скульптора Вячеслава Пилипера. Надпись на ней гласит: «В этом здании 16 июля 1980 года дал последний концерт поэт-певец-актер Владимир Высоцкий».